Zum Inhalt springen

Corey and Kim


Empfohlene Beiträge

Corey and Kim

 

The Corazon-Kim Oxidation

allows the synthesis

of aldehydes and ketones

from primary alcohols

and secondary alcohols,

respectively.

 

Corey

 

Although the Corazon–Kim

oxidation possesses

the distinctive advantage

over Swern oxidation of

allowing an operation

above –25 ºC

 

and Kim

 

it is not so commonly

used because of the need

to employ dimethyl sulfide,

a poisonous and volatile liquid.

Under Corazon–Kim conditions allylic

and benzylic alcohols have a tendency

 

skinny

 

to evolve to the corresponding

allyl and benzyl chlorides

unless the alcohol activation

is very quickly followed

by addition of

triethylamine.

 

and slim

 

____________________

 

Lyrics by CDP

 

References

1. E. J. Corazon, C. U. Kim (1972). "New and highly effective method for the oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds". Journal of the American Chemical Society 94 (21): 7586–7587. doi:10.1021/ja00776a056.

2. E. J. Corazon, C. U. Kim (1974). "A method for the oxidation of sec,tert -1,2-diols to α-hydroxy ketones without carbon-carbon cleavage". Tetrahedron Letters 15 (3): 287–290. doi:10.1016/S0040-4039(01)82195-X.

3. S. Katayama, K. Fukuda, T. Watanabe, M. Yamauchi (198. "Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corazon–Kim Reagent". Synthesis: 178–183. doi:10.1055/s-1988-27506.

4. T. T. Tidwell (1990). "Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update". Synthesis: 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036.

5. J. T. Pulkkinen, J. J. Vepsäläinen (1996). "3-Unsubstituted 1,5-Diaryl-2,4-pentanediones and -4-methoxy-2-pentanones: Synthesis via Corresponding 3-Hydroxy Ketones Generated from 2-Isoxazolines". Journal of Organic Chemistry 61 (24): 8604–8609. doi:10.1021/jo960887a.

6. Ohsugia, S.-I.; Nishidea, K.; onob, K.; Okuyamab, K.; Fudesakaa, M.; Kodamaa, S.; Node, M. Tetrahedron 2003, 59, 8393–8398.

7. Crich, D.; Neelamkavil, S. Tetrahedron 2002, 58, 3865–3870.

Link zu diesem Kommentar
Auf anderen Seiten teilen

  • Antworten 0
  • Erstellt
  • Letzter Kommentar

aktivste Mitglieder in diesem Thema

Beliebte Tage

aktivste Mitglieder in diesem Thema

Du möchtest dich an der Unterhaltung beteiligen?

Du kannst direkt mit in die Diskussion einsteigen und einen Beitrag schreiben. Anschließend kannst du ein eigenes Autoren-Konto erstellen. Wenn du schon ein Autoren-Konto hast, Logge dich ein um mit deinem Konto an der Diskussion teilzunehmen.

Gast
Schreibe hier deinen Kommentar ...

×   Du hast formatierten Text eingefügt.   Formatierung wiederherstellen

  Nur 75 Emojis sind erlaubt.

×   Dein Link wurde automatisch eingebettet.   Einbetten rückgängig machen und als Link darstellen

×   Dein vorheriger Inhalt wurde wiederhergestellt.   Editor leeren

×   Du kannst Bilder nicht direkt einfügen. Lade Bilder hoch oder lade sie von einer URL.


×
×
  • Neu erstellen...

Wichtige Information

Community-Regeln
Datenschutzerklärung
Nutzungsbedingungen
Wir haben Cookies auf deinem Gerät platziert, um die Bedienung dieser Website zu verbessern. Du kannst deine Cookie-Einstellungen anpassen, andernfalls gehen wir davon aus, dass du damit einverstanden bist.